Simon Jaeschke wuchs in Baden - Baden auf. Er besuchte das Gymnasium in Baden-Baden und machte dort an der Klosterschule vom heiligen Grab im Jahre 1998 das Abitur. Anschließend studierte er in Konstanz und Freiburg Rechtswissenschaften.

Das Referendariat leistete er beim Landgericht Waldshut Tiengen. In dieser Zeit arbeitete er als Sitzungvertreter für die Staatsanwaltschaft Waldshut-Tiengen. Während dieser Tätigkeit sammelte er bereits umfangreiche Erfahrung in der Führung von Strafprozessen.

Im Juli 2010 machte er sich selbständig und erhielt die Zulassung zur Rechtsantwaltschaft durch die Rechtsanwaltskammer Freiburg.
Bereits zu Beginn seiner beruflichen Tätigkeit als Rechtsanwalt galt sein besonderes Interesse den strafrechtlichen Mandaten.
Seine anwaltliche Kompetenz widmet Jaeschke heute fast uneingeschränkt dem Strafrecht und dem Verkehrsrecht.